Kylie Jenner, salah satu anggota keluarga Kardashian-Jenner yang paling terkenal, memiliki hubungan cinta yang tidak pernah sepi dari perhatian publik. Hubungannya dengan rapper Tyga, yang berusia tujuh tahun lebih tua darinya, menjadi sorotan utama selama beberapa tahun terakhir. Dari awalnya hanya sekadar pertemuan di acara keluarga hingga menjadi pasangan yang sangat populer, hubungan mereka penuh dengan drama, kontroversi, dan perubahan.
Pertemuan antara Kylie dan Tyga terjadi pada November 2011 saat Tyga tampil di pesta ulang tahun Kendall Jenner yang ke-16. Acara tersebut kemudian ditayangkan dalam musim keenam Keeping Up With the Kardashians. Saat itu, Tyga sedang dalam hubungan dengan Blac Chyna, yang kemudian melahirkan putra mereka, King Cairo Stevenson. Meski demikian, hubungan antara Kylie dan Tyga mulai berkembang setelah ia berusia 17 tahun.
Pada Agustus 2014, TMZ melaporkan bahwa Kylie merayakan ulang tahunnya ke-17 di rumah Tyga, yang juga dihadiri oleh Justin Bieber, Chris Brown, dan saudaranya, Kendall Jenner. Beberapa hari setelahnya, kabar bahwa Tyga dan Blac Chyna telah memutuskan hubungan muncul. Meskipun banyak orang berspekulasi tentang hubungan mereka, Kris Jenner, ibu Kylie, mengatakan bahwa Kylie belum menjalin hubungan cinta dengan siapa pun.
Pada Maret 2015, Tyga memposting foto Kylie di Instagram dengan caption “Certain things catch your eye, but only few capture the heart.” Caption ini semakin memperkuat dugaan bahwa mereka sedang berpacaran. Tidak lama setelahnya, Tyga menunjukkan tato berupa nama “Kylie” di lengan kirinya, yang menjadi simbol cintanya kepada Kylie.
Pada Agustus 2015, Tyga memberikan hadiah spesial untuk ulang tahun ke-18 Kylie, yaitu mobil Ferrari bernilai $320.000. Kebiasaan mereka yang sering tampil bersama membuat mereka menjadi pusat perhatian media. Bahkan, mereka tampil dalam video musik Tyga yang berjudul “Stimulated,” yang dinilai kontroversial karena liriknya yang vulgar.
Meski begitu, hubungan mereka tidak selalu mulus. Pada November 2015, mereka sempat bermasalah dan memutuskan untuk berpisah. Namun, hubungan mereka kembali dipersatukan setelah beberapa waktu. Pada Mei 2016, mereka kembali berpacaran, tetapi akhirnya memutuskan untuk berpisah secara permanen pada April 2017.
Setelah berpisah dari Tyga, Kylie mulai menjalin hubungan dengan Travis Scott, dan kini mereka memiliki dua anak, Stormi dan Wolf. Sementara itu, Tyga juga menjalani hubungan dengan Camaryn Swanson, namun hubungan tersebut berakhir karena dugaan kekerasan dalam rumah tangga. Pada Maret 2023, Tyga dikabarkan sedang dekat dengan penyanyi Avril Lavigne.
Meski hubungan mereka telah berakhir, Kylie dan Tyga tetap menjaga hubungan yang baik. Pada 2018, Tyga menyatakan bahwa tidak ada persaingan atau rasa benci antara mereka. Ia menyebut bahwa mereka masih memiliki ikatan yang kuat dan saling menghargai.
